Annette Obrestad comenzó su carrera de poker cuando tenían tan solo 15 años usando el nombre “Annette_15”. Declara que jamás tuvo que depositar dinero en ningún sitio de poker online. Lo que hacía era jugar en los torneos de poker gratuitos de entrada libre, dónde los premios eran en metálico, lo que le permitió ganar mucho dinero.

Entre setiembre 2006 y febrero 2007 ganó medio millón de dólares en Pokerstars, 200,000 dólares en UltimateBet y 136,000 en Full Tilt Poker. En julio del 2007 Obrestad ganó un torneo de sit-and-go donde jugó contra 180 personas. Dice además haber ganado sin mirar sus cartas una sola vez.

El 17 de setiembre de 2007, Annette Obrestad ganó el evento inaugural de la World Series Of Poker, el día antes de cumplir 19 años. Se hizo acreedora de 2,01 millones de dólares lo que la hizo pasar a la historia como la jugadora de poker en haber ganado más dinero, batiendo el record de Annie Duke que había ganado 2 millones en el Tournament of Champions del 2004.

Obrestad es la jugadora de poker noruega en haber ganado más dinero jugando al poker. Para el 2010 sus ganancias totales en torneos de poker sobrepasaban los 3 millones de dólares. Ahora que ya cumplió la mayoría de edad para el estado de Nevada, puede jugar al poker libremente.